Pia dei Tolomei (XIII secolo) fu, secondo una tradizione legata agli antichi commentatori della Divina Commedia che identificarono in lei la Pia citata da Dante nel V canto del Purgatorio, una gentildonna di Siena, moglie di Nello d'Inghiramo dei Pannocchieschi, signore del Castel di Pietra in Maremma, capitano nel 1284 e ancora vivente nel 1322. Nel canto 5° del purgatorio di Dante Pia de'Tolomei appare come una donna molto dolce che vuole come unico scopo essere ricordata in terra. Nel testo del canto si legge come una certa "Pia" si trovi tra i morti che hanno subito violenza e si sono pentiti solo in fin di vita, e che assieme ad altre anime scambia alcune parole con Dante.

Essa enuncia gentilmente e brevemente al pellegrino il luogo in cui nacque, Siena, e in cui fu uccisa, la Maremma. Allude attraverso una perifrasi al suo assassino: il marito. Essa assume un tono recriminatorio verso il suo uccisore, sembra infastidita dal fatto che prima egli la prese come sposa e successivamente la uccise. L'atteggiamento della donna nel raccontare la propria storia a Dante è distaccato e freddo, come a sottolineare il suo completo distacco dalla vita e dal mondo terreno; è l'unica anima nel canto, tuttavia, dalla quale traspare un velo di cortesia, chiedendogli di farle il favore di ricordarla in terra solo dopo essersi riposato dal lungo viaggio. Dopo infatti il tumultuoso crescendo del racconto dell'anima precedente, Bonconte da Montefeltro, il canto si chiude con il tono elegiaco e malinconico dell'appello di Pia.

Quel ricorditi di me... così struggente è diventato uno dei versi più famosi del poema (anche se non è l'unica anima a formulare tale richiesta) ed è permeato di lieve dolcezza femminile, sottolineato dalla familiarità di farsi chiamare con l'articolo determinativo davanti al nome (la Pia).

Nonostante ciò, questo non basta a spiegare la celebrità di questo passo, che è dovuta soprattutto all'alone di mistero che circonda questa figura. L'identificazione con Pia de' Tolomei è ormai universalmente accettata, anche se in fondo non è mai stata documentata da vere prove. I commentatori antichi del poema la indicarono subito come una donna della famiglia dei Tolomei di Siena.

Essa sarebbe stata sposata a Nello Pannocchieschi, del quale si sa che fu podestà di Volterra e Lucca, capitano della taglia guelfa nel 1284 e vissuto almeno fino al 1322. È documentato il suo secondo matrimonio, come vedovo, con Margherita Aldobrandeschi contessa di Soana e Pitigliano, e in questo vuoto (gli archivi tacciono su chi fosse stata la prima moglie di Nello) fu inserita la figura di Pia de' Tolomei.

Nello infatti possedeva il Castel di Pietra in Maremma, dove nel 1297 egli avrebbe assassinato la donna gettandola da una finestra, forse per la scoperta della sua infedeltà, forse per liberarsi di lei desiderando il nuovo matrimonio.

Secondo altri commentatori antichi potrebbe essere stata uccisa perché avrebbe commesso qualche fallo (tesi di Jacopo della Lana, l'Ottimo e Francesco da Buti), o, secondo altri ancora (quali Benvenuto e l'anonimo fiorentino del XIV secolo), per uno scatto di gelosia.